有機(jī)胺類化合物分為3類:堿性化合物、中性化合物和酸性化合物。
酸性化合物:如果N連接的是吸電子基團(tuán),比如羰基,化合物對電子的約束增強(qiáng),它們就會安分很多,即堿性減弱,如果連接的吸電子基團(tuán)繼續(xù)增多或者增強(qiáng),N上的電子被被這些強(qiáng)盜搶走了,那么它甚至不但不會有多余的電子出去浪,它還要搶別人的電子,即華麗變身為路易斯酸。比如鄰苯二甲酰亞胺,它N上的氫有很強(qiáng)的電離傾向,化合物顯酸性。
常見吸電子基團(tuán)有:硝基(-NO2)、三鹵甲基(-CX3)X=F、Cl、氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)、甲?;?CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。在有機(jī)胺類化合物中不飽和建可以和N的孤電子對形成p-π共軛效應(yīng),也表現(xiàn)出吸電子基團(tuán)的現(xiàn)象,如苯胺的堿性弱于氨水,就是因?yàn)镹上的孤電子對跑到苯的大π鍵上去浪了,整個化合物給電子的傾向減弱。
中性化合物:有機(jī)胺類化合物呈中性的狀態(tài),可以理解為N上連著吸電子基團(tuán),強(qiáng)度剛好滿足約束N上的多余的想要出去浪的電子,于是N即沒有給電子的傾向,也沒有獲得電子的傾向。當(dāng)然需要說明的是這是一個區(qū)間,在這個區(qū)間內(nèi)有機(jī)胺類化合物電離傾向非常弱,我們可以認(rèn)為是中性化合物,例如苯并嘧啶。
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